Empezando de Pian dei Mantellini se puede visitar la iglesia de Santa Maria del Carmnine, con una fachada muy linda, refundida en el siglo XVI. Después el arco de Due Porte, parte de la muralla del siglo XI, llegamos a Porta Laterina pasando por via Mascagni.siguendo por Via Stalloreggi, flanqueada por muchos palacios antiguos, en calle Castelvecchio y calle San Pietro se encuentra el palacio Bonsignori, construido en el siglo XV, uno de los màs bellos palacios privados que hoy es la sede de la Pinacoteca Nazionale, etapa obligada por quien quiere conocer la evolución de la pintura senese de los orígenes. Bajando por via Di Città se llega a la Croce del Travaglio, donde se puede visitar las hermosisimas logge della Mercanzia.
Andando por la animada via Banchi di sopra hay Piazza Salimbeni con el palacio homònimo del siglo XIV, restaurado y actualmente sede del Monte dei Paschi de Siena y que contiene también el archivo histórico del banco.
Bajando la calle Costa dell’incrociata llegaran en calle della Sapenzia donde se encuentra la Biblioteca Degli Intronati, aquì estan guardadas preciosas colecciones de manuscritos e incunables, más adelante hay el Museo Arqueológico Nacional, con restos en gran parte etruscos procedentes del Campesinado, de fundamental importancia por quien quiere entender la historia de los más lejanos orígenes del territorio.
Siguendo podran llegar a la iglesia de San Domenico de donde se aprovecha de una maravilloso mirador que emmarca el Duomo, su campanario y los techos de Siena.
Remontando calle del Paradiso se llega a plaza Matteotti, a su lado encontrarán plaza Gramsci con la Lizza en fente, el parque agrandado y restructurado en el 1872, sobre cuyo se asoma el Forte de Santa Bárbara, hecho construir en el 1560 por Cosimo I de Medici después de la conquista florentina de Siena. Desmilitarizado e destinado a jardìn pùblico en el 1778, hoy acoge la Enoteca Italiana. De la Lizza podran volver hacia Banchi di Sopra o seguir por calle Camollia para llegar directamente a Puerta Camollia (en el arco està la escrita “Cor Magis Tibi Sena Pandit” que significa que la ciudad abre su corazón aún más que su puerta) que mira hacia Florencia, la antigua Via Francigena.
Volvendo en Banchi di Sopra y girando por via dei Rossi se llega a alla piazza di San Francesco, donde hay la homónima basílica, empezada en el siglo XIV y reorganizada en los siglos XIX y XX. La cercana piazza Provenzano donde se cierne la iglesia del siglo XIV llamada S. Maria in Provenzano. La terraza ofrece una hermosa vista de las antiguas murallas y de las colinas al sudeste de Siena. Cruzada calle Bandini (típico ejemplo de calle del siglo XIII), sobrepasado el palacio donde hay la sede de la Universidad de Siena se entra en calle Banchi di Sotto.
Al rincón con la calle Rinaldini, surge el Palacio Piccolomini, en típico estilo renacentista florentino, hoy sede del archivo de Estado, en el que son conservadas las tabletas de Biccherna. Más adelante, en el sitio llamado Chiesa di San Martino, hay las Logge del Papa, hechas en el 1462 por Papa Pio II para honrar su familia. Luego se baja por la calle Pantaneto, eje principal de la Tercera de San Martín, y luego por calle Pispini que se abre en el camino hacia Arezzo.
Por las calles de Oliviera y San Girolamo se llega a la calle Salicotto que atraviesa el área del antiguo gueto judío, su conformación originaria ha sido revuelta por importantes intervenciones urbanísticas. Por fin Piazza del Mercato: aquí la vista espacia de un lado hacia el rasgo de murallas que van de Porta Tufi a Porta Romana y del otro sobre el reverso imponente del Palacio Público. De aquí se sube al Casato di Sotto y Casato di Sopra donde todavía se conserva una soberbia construcción medieval. A la altura de calle San Pietro se dobla a mano izquierda y, más allá del arco de Sant’Agostino, se abre un amplio prado flanqueado por la homónima iglesia del siglo XIII y refundida en el siglo XVIII. En las vecindades hay los museos de la Academia de los Fisiocritici, con colecciones de campeones de rocas y fósiles del Pliocene senese y el maravilloso huerto Botánico. Embocando calle delle Cerchia se alcanza el Piano dei Mantellini.