Von Via Pian dei Mantellini können Sie Santa Maria del Carmine Kirche besichtigen. Sie hat eine schöne Fassade mit Spitzdach, im XVI Jahrhundert umgearbeitet. Nach dem Due Porte Bogen, der im XI Jahrhundert ein Teil der Stadtmauer war, kommt man durch Via Mascagni am Porta Laterina. Wieder zurück durch Via Mascagni und Via Stalloreggi, von ältere Häusern entegengelaufen, trifft ma Palazzo Bonsignori zwischen Via Castelvecchio und Via San Pietro. Das Gebäude würde im XV Jahrhundert gebaut und wandelte sich in einer der schönsten Privatpaläste um. Hier befindet sich die Nationale Pinakothek, die man nicht fehlen zu kennen darf, wenn man die Entwicklung der sianesischer Malerei entdecken will. Weiter durch Via di Città bis Croce del Travaglio Kreuzung, können Sie die wundervolle Logge della Mercanzia besichtigen.
Durch Via Banchi di Sopra, die Hauptstraße, kommt man auf Piazza Salimbeni mit dem gleichnamigen Palast der XIV Jahrhundert, der renoviert würde und ist heute den Sitz (und das historisches Archiv) der Monte dei Paschi Bank.
Via Costa dell’Incrociata hinunter, kommen Sie auf Via della Sapienza, wo man die Intronati Bibliothek trifft: hier würden wertvolle Manuskripte und Inkunabeln aufgehoben. Einige Metern vorher findet man das Nationale Archaeologische Museum mit vielen etruskischen Stücke aus dem Umland, die sehr wichtig sind, wenn man die Geschichte dieses Gebietes tief verstehen möchte.
Weiter kommen Sie vor San Domenico Kirche, wovon eine wunderschöne Aussicht des Doms und des Glockenturms genießen kann.
Zurück durch Via del Paradiso, kommt man auf Piazza Matteotti (XX Jahrhundert). Daneben finden Sie Piazza Gramsci und La Lizza, die Stadtpark im 1872 erweitert und renoviert. Hier befindet sich der Forte di Santa Barbara, der im Jahr 1560 vom Cosimo I de’ Medici nach der florentinische Eroberung von Siena gebaut lassen würde. Geschlossen und zur öffentliche Nutzung im 1778 wiedergegeben, beherbergt er heute die Enoteca Italiana (Italienische Oenothek). Von La Lizza kann man wieder zur Via Banchi di Sopra rückkehren und weiter durch Via Camollia bis Porta Camollia ankommen (da findet man den leiteinischen Schrift: « Cor magis Sena tibi pandit », dass heißt die Stadt einen Herzen größer als dieser Tür der Besuchern öffnet). Porta Camollia steht auf dem Weg nach Florenz, die ältere Via Francigena (Frankenstraße).
Dagegen, wenn Sie durch Via Banchi di Sopra rückkeheren und in Via dei Rossi schwenken, kommen Sie auf Piazza San Francesco, wo die Basilika sich befindet. Sie würde im XIV Jahrhundert angefangen und im XIX und XX Jh. umgearbeitet. In der Nähe finden Sie Piazza Provenzano, mit der Santa Maria in Provenzano Kirche (XIV Jahrhundert). Von der Terrasse hat man eine wunderschöne Aussicht auf die ältere Stadtmauer und die Hügeln im Südosten von Siena.
Durch Via Sallustio Bandini (Typische Straße des XI Jahrhunderts), finden Sie rechts die Universität und Via Banchi di Sotto. Um die Ecke in Via Rinaldini findet man Palazzo Piccolomini, mit dem typischen florentinischen Stil der Renaissance, wo heute das Staatsarchiv steht und wo die ältere Biccherna Tafelbildern aufgehoben würden. Weiter, vor der San Martino Kirche, sehen Sie di Logge del Papa, die im 1462 von Pio II zu Ehren seiner Familie gebaut lassen würden. Via Pantaneto hinunter und dann durch Via Pispini, kommt man auf dem Weg nach Arezzo.
Durch Via dell’Oliviera und Via San Girolamo kommen Sie auf Via Salicotto, die das ältere Judengetto durchgeht, im Nachhinein vom verschiedenen städtebauliche Interventionen umgestoßen. Am Ende finden Sie Piazza del Mercato: die Aussicht von hier ist ausregend und erfasst die Stadtmauer zwischen Porta Tufi und Porta Romana und die Rückseite des eindrucksvollen Palazzo Pubblico (Rathaus). Durch Via Casato di Sotto und Via Casato di Sopra können Sie eine schöne mittelalterliche Architektur anschauen. Auf Via San Pietro gehen sie links, nach dem Sant’Agostino Bogen finden Sie einen schönen Wiesen und die gleichnamige Kirche des XIII Jahrhundert (im XVIII Jahrhundert umgearbeitet). In der Nähe finden Sien die Fisiocritici Akademie, mit vielen Muster von Steinen und Fossile des Pliozäns. Hier steht auch den Orto botanico (botanischen Garten). Durch Via delle Cerchia kommen Sie zurück auf Pian dei Mantellini.